Selvom det kan virke dumt at vise en motorvej med otte baner, er dette let det smukkeste drev i Midtvesten. Lake Shore Drive (også omtalt som 'Ytre Drive', 'The Drive' eller 'LSD') var oprindeligt en meget populær, ikke-brolagt sti for de mest velstående Chicagoanere. Dette var det primære sted for en eftermiddagsvandring eller endda en tur i en hestevogn. I 1882 var en meget velkendt Chicagoan ved navn Potter Palmer fuldt ansvarlig for at overbevise byen om at forbinde sin palæ til centrum via Lake Shore Drive.
Palmer Mansion (mere af et slot) var placeret mellem de nuværende gader i Schiller og Banks ved 1350 N. Lake Shore Drive. Dette palæ var den største private bolig, der blev bygget i Chicago på det tidspunkt, og lokalbefolkningen strømmet til ideen om at bo der - dette hjem etablerede kvarteret Guldkyst. I løbet af 1880'erne og 1890'erne hjalp velhavende ejendomsejere med at finansiere en seawall og deponering bag det, så Lake Shore Drive kunne udvides syd for Oak Street. Den deponeringsanlæg, der blev brugt til forlængelsen af 1930'erne, var for det meste snavs, men 1950'ernes udvidelse omfattede murbrokker og snavs fra ødelæggelsen af huse, der blev revet til opførelse af Congress Expressway.
Den tidligste version af Lake Shore Drive udvides fra Oak Street til Fullerton Avenue. I 1939 blev konstruktionen af Outer Drive afsluttet op til North Avenue, og i 1942 blev den udvidet nord til Belmont Avenue og syd til 47th Street. Resten af Outer Lake Shore Drive nåede endnu ikke så langt syd (til Marquette Drive og Jeffery Drive) indtil de tidlige 1940'ere.
I 1979 foreslog Friends of the Parks for genoplivning og markering af den 18 km lange Chicago Lakefront Trail fra Hollywood Avenue til 71st Street. I 1990'erne blev smukke medianer (med træer og buske) installeret langs North Lake Shore Drive. Siden 1990'erne har LSD gennemgået en lille ændring. Selvom der ikke har fundet nogen fysiske ændringer sted, var der i 2001 den første årlige 'Bike The Drive'. Dette er den ene dag på året, hvor cykler regerer på Lake Shore Drive, og det finder normalt sted i maj.
Lake Shore Drive spiller en så betydelig rolle i Chicago, at der endda var en sang, der blev oprettet om den af Aliotta-Haynes-Jeremiah, der blev frigivet i 1970. I dag er Chicago radiostation 97.1 FM 'The Drive' også opkaldt efter Lake Shore Drive. Samlet set strækker Lake Shore Drive sig 16, 4 miles fra nord til syd. Der er altid tale om, at motorvejen vil strække sig længere, men der er ingen tvivl om, at det altid vil være en vigtig del af Chicagos historie.
